隋炀帝大业十年，朝廷下令第三次远征高句丽，百姓终于忍无可忍，尽皆起兵造反，致使天下大乱。此时翟让在东郡起兵，四处掳掠，亡命之徒李密仗剑谒军门，对翟让陈说天下形势，认为“当今主昏于上，人怨于下”，隋朝的精锐部队尽皆丧命于辽东，北边的突厥也正虎视眈眈，已是危急存亡之秋了；隋炀帝却仍委弃京都，巡游扬、越，可见他早已放弃中原，打算像南朝那样偏安于江南；此时正是“刘、项奋起之会”，应把握时机，“席卷二京，诛暴灭虐”，取隋朝而代之；不应像流贼那样，仅仅满足于抄掠。

翟让听后，对李密深加敬慕，引为谋主。在与隋将张须陀的交战中，翟让初战告败，而李密却能通过设伏反击，扭转局势，获得了很高的威望。大业十三年春，李密与翟让引数千精兵袭破洛仓，并且开仓恣人所取，得到了百姓的拥护，有众数十万。于是翟让推李密为魏公，废除隋朝的年号，设立行军元帅魏公府。此时的李渊仍为隋朝卖命，残酷的镇压起义军；直到半年之后，李渊父子才于晋阳起兵，反叛隋朝。在时间上，李密占得了先机。

李密的第一个致命失误：强攻东都

早在大业九年，杨玄感起兵叛乱之时，李密就劝他“经城勿攻，西入长安”，必获成功。可惜杨玄感执意要攻打东都洛阳，错过了袭击关中的时机，最终被隋朝官军赶上并屠杀，遭到覆灭。

到了大业十三年，当李密成为魏公、手握兵权之时，他却重蹈杨玄感的覆辙，选择强攻洛阳，而不是绕道奔袭关中。对此，柴孝和感到不解，他劝李密让裴仁基留守回洛、令翟让扼住洛口，然后再由李密亲率精锐部队“西袭长安，百姓孰不郊迎，必当有征无战”。于战略意义来说，长安地险民富，是隋朝的政治中心；而洛阳虽然富庶，但处于四战之地，不宜用来做根据地。因此，柴孝和不忘警告说：“今英雄竞起，实恐他人我先，一朝失之，噬脐何及！”

对此，李密表达了自己的苦衷，他说：“君之所图，仆亦思之久矣，诚乃上策。但昏主尚存，从兵犹众，我之所部，并是山东人，既见未下洛阳，何肯相随西入？诸将出于群盗，留之各竞雄雌。若然者，殆将败矣！”认为有三大要害，导致他不能实行这条险计：

• 第一，隋炀帝虽然移驾江都，但隋朝的势力依然非常强大。炀帝在关中布下重兵，自己也带领大批精锐驻扎在江南。倘若李密绕开洛阳不打，而是西进长安，那么就会有被前后夹击的危险——李密不相信攻长安可以“有征无战”；
• 第二，李密的部队都是山东之人，妻儿子女都在东方。如果不先攻下洛阳，那么引兵西进之后，难保子女不被东都之兵杀害。所以人人瞻前顾后，不肯同心；
• 第三，李密的部下大多是群盗，裴仁基是隋朝降将，翟让是盗贼出身，原本就是宿敌。李密留此二人镇守后方，有发生内讧的隐患。

基于这些理由，李密认为强攻东都是唯一的万全之策；但他忘记了，这也是最难实现的一步。能短时间内攻下东都，则万事大吉，一旦迁延日久，自己就会陷入被东都与江都夹攻的困境。所以李密接连发动大小六十余战，连柴孝和都战死了，结果相持百日之久，仍未攻破东都，遭遇了与杨玄感相似的命运。其实，李密虽碍于形势，不能亲自领兵西取长安，但他或许可以折中一下，在自己留攻东都之时，可命一员大将引兵西进，尝试攻打长安。

李密的第二个致命失误：忌杀翟让

与李密的犹豫不同，李渊父子在晋阳起兵后立即西图长安。当部队遭遇暴雨，迁延不进时，李世民大声说：“兴大义以救苍生，当须先入咸阳，号令天下”，重申了欲取天下，先取隋都的战略目标。在推进的过程中，唐军沿路得到百姓的欢迎，群盗也尽皆响应，“三辅吏民及诸豪猾诣军门请自效者日以千计，扶老携幼，满于麾下”，于是隋恭帝下令发掘李渊的五代祖坟，但还是无法阻止唐军攻破长安。

李渊于大业十三年五月起兵，八月遇雨，十一月攻拔京城。次年五月，废隋恭帝，建立唐朝，起兵到立国仅一年而已。

反之，李密的行动则过于迟缓了，他虽然进位魏公，但始终未正尊号，致使人心不一。翟让的兄长翟宽甚至说：“天子止可自作，安得与人！汝若不能作，我当为之。”李密知道后，对翟让很疑惧，在酒宴上诛杀了他。这件事极大地损害了李密的威望，逐渐失去诸将的信任。之后李密屡破王世充，修金墉城居之，有众三十余万。“东至海、岱，南至江、淮郡县，莫不遣使归密。窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等并随使通表于密劝进，于是密下官属咸劝密即尊号。”然而，李密却说了一句令人百思不得其解的话——“东都未平，不可议此。”

李密原本是翟让的部下，之后被翟让推为魏公，彼此份位模糊，他早应称尊号，以便明君臣之分，使百姓知有所属；但李密的含糊不清，最终酿成了与翟让之间权斗的惨祸。当他铲除翟让的势力之后，更应该尽早称帝。可是李密十分固执，非得等到攻下东都才考虑做皇帝，反而使部下离心离德。

李密的第三代失误：称臣于隋唐

大业十四年，宇文化及在江都勒死隋炀帝，之后引兵北上夹击李密。为了避免腹背受敌的困境，李密竟然向东都称臣，接受隋朝的官职，“卑辞以报谢”，约定“先平化及，然后入朝辅政”。这一致命的错误导致李密人心尽失，群众基础瞬间崩塌。

李密作为反隋第一人，他带头杀死隋朝的官吏，打开仓库来救济饥民，被视为反抗独夫暴政的大英雄。结果他却忽然向隋朝称臣、接受招安，令百姓大失所望——原来魏公起兵只是为了谋得一官半职，而非为民为国。

当李密初起之时，他令祖俊彦历数隋炀帝的十大罪恶，比之于秦二世，欲“直向江都，执取独夫。”可是当宇文化及引兵而来时，李密却忽然站在隋朝的立场，指责他“世受隋恩，反行弑逆”，言行前后自相矛盾。他原先游说翟让“席卷二京，诛暴灭虐，则隋氏之不足亡也”；结果又反过来想要“入朝辅政”，完全丢弃了自己的原则。这么大的立场转变，使得部下与百姓都无所适从。自从李密称臣于东都之后，他的败亡就已经开始了。

李密本以为称臣是权宜之计，结果待他耗尽精锐击退宇文化及之后；王世充于东都发动政变，趁机出兵讨伐李密，一举击败了这个宿敌。

在惨败于王世充之后，李密本可以奔走黎阳，依仗徐世绩的兵马来谋求东山再起。然而诸将皆不欲从，认为徐世绩的忠诚度很可疑；于是李密又提议入关投靠李渊，众人皆欣然领命。可见李密已经失去了人心，众人都不认为他还能东山再起，反而力劝他去投靠李渊。于是李密又称臣于唐朝，这就代表着他已经向李唐认输了。谁知李密又不安分，想要逃归山东，继续割据，最终被李唐杀害。

丧失原则是李密败亡的原因

《旧唐书·李密传》评论说：“始则称首举兵，终乃甘心为降虏，其为计也，不亦危乎！”玩弄没有原则的权谋诡计，这是李密最终败亡的原因。为了利益，他可以从八柱国的子孙转变为大隋反贼；也可以从义军盟主堕落为可耻的投降派。这种没有原则的行事作风，导致李密不断的损坏自己的群众基础，最终被天下人所抛弃。

王夫之在《读通鉴论》中说：“越王侗，密之所欲执之于咸阳者也，而北面称臣，受其爵命；则诸将视之如犬豕，而知其不足有为，尚谁为之致死以冀其得天下哉？”隋朝知道李密称臣是撒谎，李密也知道自己是在撒谎，诸将也都知道李密在撒谎，但李密为了避免腹背受敌，还是撒了这个谎。但他不知道，此谎一出，便是人心尽失，受到天下人的鄙夷；那些坚决反抗隋朝统治的人都抛弃了李密，“知其不足有为”，进而纷纷投靠李唐。

因此，王夫之批评李密“念起念灭，而莫知所据，匹夫无志”。《周易》里说：“不恒其德，或承之羞。”没有坚定的原则，做事反复无常，言行不一的人，最终只会自取其辱。